En el Carlos Ugalde se vieron las caras una enrrachada Asociación Deportiva San Carlos y el Club Sport Herediano por la fecha 20 del Apertura 2023.
En el estadio Ebal Rodríguez, el Santos recibió a San Carlos por la fecha 19 del Apertura 2023.
En el estadio Carlos Ugalde, la Asociación Deportiva San Carlos y el Puntarenas FC abrieron la fecha 18 del Apertura 2023.
En el estadio Ricardo Saprissa, el "Monstruo" recibió a la Asociación Deportiva San Carlos en el cierre de la fecha 17 del Apertura 2023.
En el estadio Carlos Ugalde, la Asociación Deportiva San Carlos recibió a la Liga Deportiva Alajuelense por la fecha 16 del Apertura 2023.
En el estadio "Fello" Meza, Cartaginés recibió a San Carlos por la fecha 15 del Apertura 2023.