En el estadio "Colleya" Fonseca, Herediano y Saprissa se enfrentaron en una nueva edición del Clásico Del Buen Fútbol por la fecha 14 del Apertura 2023.
En el estadio Municipal, Pérez Zeledón por la fecha 13 del Apertura 2023 recibió al Club Sport Herediano.
En el estadio "Colleya" Fonseca, el Club Sport Herediano recibió al Municipal Liberia por la fecha 12 del Apertura 2023.
En el estadio Ernesto Rohrmoser, el Sporting FC recibió al Club Sport Herediano por la fecha 11 del Apertura 2023.
En el estadio Ebal Rodríguez, el Santos de Guápiles recibió al Club Sport Herediano por la fecha 10 del Apertura 2023.
En el estadio "Colleya" Fonseca, el Club Sport Herediano recibió a San Carlos por la fecha 9 del Apertura 2023.